Viktória királynő 1888-ban nevezte ki Lord Frederick Stanleyt Kanada főkormányzójává, aki ennek az esztendőnek a telén, a Montreal Winter Carnevalon látott először jégkorong-mérkőzést. A derék kormányzó két fia rábeszélésére 116 esztendeje, 1892. március 18-án úgy döntött, vándortrófeát alapít a dominium mindenkori bajnoka számára.
Stanley két fia, Arthur és Algernon tevékenyen részt vállalt az akkor még gyermekcipőben járó kanadai hoki megszervezésében. Mindketten részt vettek az Ottawa Rideau Rebels csapatának alapításában, de Arthur az Ontario Hockey Association létrehozásánál is bábáskodott.
A fent említett jeles dátum napján Lord Stanley a következő üzenetet küldte: "Egy ideje azon gondolkodom, jó volna, ha létezne valamilyen vándorkupa, amelyet évről évre a tartomány jéghokibajnoka kapna. Úgy tűnik, jelenleg nincs ilyesfajta cím, és tekintetbe véve az általános érdeklődést, amely a mérkőzéseket övezi, valamint annak a fontosságát, hogy a mérkőzéseket sportszerű keretek között, általánosan elismert szabályok szerint rendezzék meg, szándékomban áll felajánlani egy kupát, amelyet minden évben a győztes csapat kapna." Nem sokkal később Lord Stanley Angliában, Sheffieldben, a G. R. Collis and Companynál meg is rendelte a serleget, amelyért 10 guinea-t fizetett (mai értéken számolva 49 dollárt). Az egyik oldalára a "Dominion Hockey Challenge Cup" szöveget, a másikra a "From Stanley of Preston" szöveget vésette. A kupa őrzésével két seriffet bízott meg: John Sweetlandet és Phillip D. Rosst. Mindezek mellett öt nagyon fontos szabályt hozott, mégpedig:
1. A győztes jó állapotban küldje vissza a kupát a megbízottaknak, amennyiben azt újabb győztesnek kell áltadni. 2. Minden győztes neve és a győzelem éve legyen bevésve a kupára illesztett ezüstgyűrűbe. 3. A kupa maradjon vándorkupa, ne legyen örökre senkié, akkor sem, ha többször nyeri el. 4. A megbízottak teljes jogot élveznek, ha a kupa elnyerése körül vita merülne fel. 5. Ha a megbízottak közül az egyik lemond vagy kiválik, a megmaradó jelölni fog egy helyettest.
Észak-amerika legöregebb sporttrófeája így a többi kupával ellentétben minden évben vándorol az épp aktuális győzteshez, és ez az egyetlen, melyre rávésik a mindenkori győztesek, edzők, a menedzsment és a klubszemélyzet nevét. Az eredeti 18,5 cm magas és 29 cm átmérőjű, színezüstből készült. Az újkori ennél nagyobb, 89 és fél centi magas, 15,5 kg súlya, ezüstből és nikkelötvözetből áll.
1893-ban a Montreal Amateur Athletic Association csapata nyerte meg először a kupát, igaz, nem kis botrány övezte a diadalt. A megbízottak azt hitték, az Amateur Hockey Association of Canada (AHAC) a legmagassab szintű bajnoki rendszer tulajdonosa, de az ontariói szövetség ezzel abszolút nem értett egyet. Mivel az Ottawa Generals nem tudott meccset játszani a Montreallal, rt mélységes felháborodásuknak adtak hangot, így a kupa őrei tovább szigorították a szabályokat, hogy ilyen ne fordulhasson elő többet.
Érdekesség, hogy Sir Stanley az első kupa átadásán nem vett részt, többre meg nem volt lehetősége, mert a királynő 1893 szeptemberében visszarendelte Angliába. A Stanley-kupa ennek ellenére megmaradt, és a világ egyik legnagyszerűbb sorozatát vívják érte évről évre.
A Stanley-kupán több helyesírási hiba és rosszul betűzött név is szerepel. Elrontották például Jacques Plante nevét, ötször is, Bob Gainey, Ted Kennedy, vagy éppen a Toronto, a Boston és a New York Islanders neve is hibásan lett felüntetve. Két kupa létezik, de csak az egyik a hivatalos. Az, amelyet a döntő játszmát követően a győztes csapatkapitány magasba emelhet. A másik Torontóban, a Hall of Fame-ben pihen, azon nincsenek helyesírási hibák. A bajnokcsapat azon játékosainak nevét vésik bele, akik legalább 41 meccset játszottak a szezonban. Ez alól kivétel Vladimir Konsztantinov, akinek egy autóbaleset miatt 1997. június 13-án véget ért a karrierje, de a Detroit kérésére külön engedélyt kapott. 13 hölgy neve is szerepel a trófeán. Jean Beliveau-t nevét 17-szer kellett belevésni, 10-szer játékos-, 7-szer menedzseri sikerei miatt. Játékosként Henri Richard van ott a legtöbbször: 11-szer.
